IF AND Functions coming back as False

Right, remove the quotation marks within "1", "2", "3", etc. That should fix it.

Also, looks like you can apply the same LOOKUP function here.

Formula:

=LOOKUP($H$4, {0;300;900;2700;6500;14000;23000;34000;48000;64000;85000;100000;120000;140000;165000;195000;225000;265000;305000;355000} , {1;2;3;4;5;6;7;8;9;10;11;12;13;14;15;16;17;18;19;20})

OR even shorter,

Formula:

=MATCH($H$4, {0;300;900;2700;6500;14000;23000;34000;48000;64000;85000;100000;120000;140000;165000;195000;225000;265000;305000;355000},1)